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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Geosmin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Geosmin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Geosmin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(4<i>S</i>,4a<i>S</i>,8a<i>R</i>)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol</li>

<li>2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol</li>

<li>Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2<i>H</i>)-naphthalenol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>nach Erde duftendes Öl<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">243-239-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>gut löslich in <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, schlecht löslich in Wasser<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Geosmin</b> ist ein natürlich vorkommender <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">bicyclischer</a> <a href="Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">tertiärer</a> <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer <a href="Boden_(Bodenkunde)" title="Boden (Bodenkunde)">Bodengeruch</a> wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von <a href="Schimmelpilz" class="mw-redirect" title="Schimmelpilz">Schimmelpilzen</a> mitursächlich.<sup id="cite_ref-Legrum_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch <i><a href="Petrichor" title="Petrichor">Petrichor</a></i> genannt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Geosmin wird von <a href="Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">Mikroorganismen</a> produziert, insbesondere von <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a>-Arten und <a href="Myxobacteria" title="Myxobacteria">Myxobakterien</a>. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a> kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen; die Wahrnehmungsgrenze ist sehr niedrig. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie <a href="Rote_Bete" title="Rote Bete">Roter Bete</a> (<i>Beta vulgaris</i>), Bohnen und Wein nachgewiesen.<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Im ersten Schritt der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> spaltet sich der Phosphatrest vom <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a> <b>1</b> ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde <a href="Elektronenpaar" title="Elektronenpaar">Elektronenpaar</a> der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff eines Hydroxidions, beim temporär gebildeten Dreiring von <b>2</b>, bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat <b>3</b> spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus <b>4</b> ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbindung entsteht das Geosmin <b>5</b>.

</p>

<p>Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen <a href="Stoffwechselweg" title="Stoffwechselweg">Biosyntheseweg</a>. Dies könnte der Grund sein, dass sich in <a href="Kakteen" class="mw-redirect" title="Kakteen">Kakteen</a> beide Stoffe nachweisen lassen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstiges">Sonstiges</h2></div>

<p>Der menschliche <a href="Olfaktorische_Wahrnehmung" title="Olfaktorische Wahrnehmung">Geruchssinn</a> reagiert auf Geosmin hochsensibel; die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> liegt bei 0,1 <a href="Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>.<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein erdiger Geruch beim <a href="Wein" title="Wein">Wein</a> deutet auf einen <a href="Weinfehler" title="Weinfehler">Weinfehler</a> hin.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem <a href="Korkton" title="Korkton">Korkton</a> in Verbindung gebracht werden. Im <a href="Petrichor" title="Petrichor">Petrichor</a>, dem erdigen Geruch, der zu Beginn von Regen nach warmem Wetter gerochen werden kann, ist Geosmin auch nachweisbar.

</p><p>Von den über 600 Rezeptorvarianten in der menschlichen Nasenschleimhaut spricht nur der Rezeptor OR11A1 auf physiologisch relevante Konzentrationen des Duftstoffs an.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 3-13-749901-1.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-00754"><i>Geosmin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">thegoodscentscompany.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html">Geosmin</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/92011">[4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 5. November 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Legrum-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieter Spiteller: <i>Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven</i>, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: <i>Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese</i>, in: <i>Nature Journal</i>, 2006, <i>59</i> (8), S. 471–479; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/ja.2006.66">10.1038/ja.2006.66</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Institut Viti-Vinicole: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080518003409/http://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html"><i>Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 18. Mai 2008 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.leibniz-gemeinschaft.de/ueber-uns/neues/forschungsnachrichten/forschungsnachrichten-single/newsdetails/wie-wir-erdige-gerueche-wahrnehmen"><i>Wie wir erdige Gerüche wahrnehmen.</i></a> In: <i>leibniz-gemeinschaft.de.</i> www.leibniz-gemeinschaft.de,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 20. September 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AGeosmin&rft.title=Wie+wir+erdige+Ger%C3%BCche+wahrnehmen&rft.description=Wie+wir+erdige+Ger%C3%BCche+wahrnehmen&rft.identifier=&rft.publisher=www.leibniz-gemeinschaft.de&rft.language=de"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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